Winwood: Greatest Hits Live is het eerste livealbum dat Steve Winwood als soloartiest uitbrengt. De 23 tracks op 2 cd’s of 4 lp’s heeft hij eigenhandig geselecteerd uit zijn enorme privéarchief.
Tezamen vormen zij een uniek overzicht van zijn alweer vijf decennia durende carrière. Onder het zeldzame, nooit eerder uitgebrachte materiaal zijn zowel nieuwe arrangementen te vinden van tracks die hij eerder uitbracht als lid van The Spencer Davis Group, Traffic en Blind Faith als klassieke solo-opnamen. r&b, jazz, funk, folk, classic rock, pop, afro-caribbean en Braziliaanse muziek, het komt allemaal voorbij en laat eens te meer zien dat Winwood als geen ander het talent heeft verschillende genres samen te smelten tot een coherent geheel.