In 2008 debuteerde Kurt Vile als soloartiest met Constant Hitmaker. De album titel was ironisch bedoeld, maar blijkt nu toch een soort voorspellende waarde te krijgen. De voormalige heftruckchauffeur heeft een nieuw album (zijn 5e) uit en dat gaat als een speer. Voor het eerst. En dat terwijl er niet heel veel veranderd is, de sound is nog steeds prettig rafelig, weliswaar niet mee zo heel erg lo fi, maar zeker niet glad. De songs zijn wat langer en er staan wat meer ballads op Wakin On A Pretty Daze. Wat er aan de hand is, is dat Kurt steeds beter geworden in wat hij doet en wat hij doet is vrij uniek. Hoe gaat het spreekwoord ook al weer, van de aanhouder en dat winnen?